威廉姆把两个儿子寄住在当地一个叫伍汀太太（Mrs Woodin）家里，伍汀太太需要钱来养活她自己和十几岁的女儿。作为一个虔诚的浸信教徒，伍汀夫人明锐地意识到，两个儿子原本应该由他们的母亲按照同样严格的宗教信仰养大成|人。和她那些普普通通的邻居一样，伍汀太太也负担不起那些新式的煤气灯。绝大多数家庭都得靠蜡烛来照明。鲸油照明的效果要好，但成本也高。约翰和威廉姆·洛克菲勒显然自己掏钱来点灯；约翰那本记得密密麻麻的会计账本上记录着经常购买的“照明液体”的科目。

约翰和他的弟弟在中心高中学校读了好几年书。中心高中学校把给所有的孩子，“即使是最贫穷的，只要有才华和前途”的孩子提供教育作为理念，凭借出­色­的教学和激励学生而享有盛誉。内向的约翰开始在学校里结交朋友，这些友情一直延续到他的晚年。日后成为建筑师的利瓦伊·斯科菲尔德（Levi Schofied），在这些人跻身为世界富豪的时候，成为约翰的高尔夫球友。马库斯·阿隆佐（Marcus Alonzo）通过婚姻得到了克利夫兰的一处铁矿和煤矿；后来他成为共和党参议员以及在国家政治中担任总统制造者的角­色­。

斯佩尔曼姐妹he Spelman Sister），露西和劳拉·塞莱斯蒂亚（Lucy and Laura Celestia）在同班同学中脱颖而出。他们的父亲哈维·斯佩尔曼（Harvey ）是一个积极的废奴主义者，当过一段时间的州立法官并以此来实践自己的抱负。哈维·斯佩尔曼在马萨诸塞长大，与他的家人一起搬到了俄亥俄州的阿克伦城（Akron）。

在那里，他遇见了同样从新英格兰搬来的学校老师露西·亨利（Lucy Henry）。他们后来结为连理，在1837年生下了露西，在1839年生下了劳拉，而这一年约翰也出生了。斯佩尔曼一家于1851年搬到了克利夫兰，显然是为了哈维能够扩大他在俄亥俄州起家的杂货店生意。他们的家是逃亡奴隶地下铁路（Underground Railroad）中的一站。能够有机会参与克利夫兰欣欣向荣的公共教育体系的发展同样也吸引着斯佩尔曼一家。

斯佩尔曼家的姑娘们在中心高中学校茁壮成长。露西后来成为约翰的弟妹。露西认为约翰在高中的时候酷爱学习，而且从不吵吵闹闹。她并不认为他面无笑容。她说，“他有着一种恬静的快乐”。“当听到一些趣事的时候，他的眼睛会闪闪发光，而且脸颊上露出小酒窝”。露西的妹妹劳拉·塞莱斯蒂娅（塞蒂娅）也注意到了约翰的行为举止。从中心高中学校毕业九年后，她成了约翰的妻子。

约翰·洛克菲勒对这所学校的喜欢一直陪伴着他的余生。1896年，当这所学校创立50周年的时候，他和妻子举办庆祝活动来招待在世的老师和学生们。1921年，当学校创立70周年的时候，洛克菲勒从纽约市发来贺信，表达了他对学校和校友们的自豪，“有这么多校友­干­出了一番大事业，并给这个世界提供了有价值的服务”。

虽然读书上学在约翰的生活中保持了数年不变，但其他的东西却总是在变化。住的地方经常变来变去。当一家子搬到克利夫兰商业区一处租的房子里时，这对兄弟离开了寄宿的房子。然后他们又搬到了帕尔玛（Parma）的郊区，威廉姆显然是靠着卖假药、赌博以及投资木材等行业赚来的钱而买下这所房子。帕尔玛的房子占地约十英亩，挨着斯托尼河（Stony Creek）。当威廉姆在史壮斯维尔市来回奔波的时候，他可能早就注意到这个房子了，因为麦迪纳·沃斯特·派克（Medina-Wooster Pike）从旁穿过，派克在当时是进入克利夫兰最便利的通道。

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