吴长庆跟袁家的关系是很深的。

确切点说，他是跟袁世凯的嗣父袁保庆关系很深。

袁保庆不是袁世凯的亲生父亲，袁世凯的亲生父亲叫袁保中，是袁保庆的大哥。

袁世凯实际上是吃婶娘牛氏的­奶­长大的，那时候袁保庆的儿子刚刚不幸夭折，袁保庆的妻子­奶­水正旺，她见一生下来就肥头大耳身体强壮的袁世凯在他母亲那里总得不到满足，就说了一句：“把这个孩子交给我吧。”

牛氏此后再没有生育，她哺育袁世凯渐渐长大，感情也渐渐浓厚，于是她便和袁保庆商量着想过继这个孩子。

袁世凯的亲生父亲袁保中没有拒绝，他想到兄弟戎马半生膝下没有个一儿半女，将来年老时未免感到寂寞，其实早有此意。

从此袁世凯便跟随在袁保庆身边辗转于各地，或军营，或官场，时而山东，时而河南，时而江苏，直至长成一个翩翩少年。

如果不是这个原由，袁世凯也许就不可能有那天投奔吴长庆的举动。

袁保庆和吴长庆的认识却是始于咸丰年间，这里有一个并不寻常的故事。

那时候正是太平军大起的时候，当时袁世凯的叔祖，后来官至大清一品大员，漕运总督兼任江南河道总督，提督八省军门的袁甲三还活着，正带兵驻扎在宿州专防捻军，而吴长庆的父亲吴廷襄则带领着由他一手创办的地方团练，在庐江与太平军周旋。

某一日，太平军忽大举围攻庐江，庐江在声势浩大的太平军围攻下岌岌可危。吴廷襄左支右绌，知道自己不足以应付来势凶猛的太平军，便急令从小极有胆略的儿子吴长庆星夜杀出重围，奔赴宿州求救。