卞之琳知道她一直只喜欢壮志凌云的人，而他也想要改变自己懦弱的形象，于是他跟随朋友去了延安。

他的此举，被别人看来，纯粹是为爱走天涯。作家师陀就认为他去延安是“由于他是单方面的，是个失败者；同时一往情深，又是光荣的失败者。为了爱情……”

卞之琳晚年也说：“女友当时见我会再沉湎于感情生活，几乎淡忘了邦家大事……给了我出去走走的启发。”

但一年后，他又回来了，到四川大学复职。但在学年结束时，校方知其去过延安，便不再续聘。

1940年夏天，卞之琳到了昆明，在西南联大任外文系讲师，因为这座城里有他心爱的人，但当他到昆明时，张充和却又随单位迁到了重庆。

走之前，张充和跟他摊牌，自己从未爱过他。他万念俱灰，连他自己悄悄做的爱情的梦，都被他的心上人生生破灭。

从此千山万水，他们各自行了各自的路，但兜兜转转，有时还会相逢，可是他从未得到她的回心转意。这期间钱学熙还批评过他：“爱情失败后，想随随便便结个婚，认为这是放弃理想，贪求温暖，大大要不得。”万念俱灰的他还是等来了最终的结局，也是他最怕的结局。

1948年，张充和在北平认识了来中国进修汉语的美国人傅汉思，他们很快结了婚，然后去了大洋彼岸。

1955年，卞之琳45岁时，才与文怀沙的前妻青林结婚。

1953年秋天，卞之琳到江浙参加农业生产合作化试点工作，有一晚留在苏州城里，被人安排住在张充和旧居的一间楼室。他坐在心上人的闺房里，久久不能入眠。翻翻书桌里的抽屉，赫然看见沈尹默圈改过的张充和的几首词稿，如此珍贵的东西，竟然等到了最值得拥有的人，卞之琳当即拿走保存。

1980年，卞之琳到美国，见到了时任耶鲁大学艺术系讲师的张充和，他把这些书稿交还她，张充和喜出望外，说她手头留着沈先生改了诗后给她写的信，却没有词稿：“一信一稿经三十多年的流散，重又璧合，在座宾友，得知经过，同声齐称妙遇！”卞之琳把这段离奇的故事写在了《合璧记趣》里。

这次美国之行，张充和还给他送了自己昆曲唱段的录音，抗战的时候，她也曾托他保管过自己的昆曲唱盘，卞之琳回国后两张唱片一起听了，说：“半世纪以前同一段灌片听起来……娇­嫩­一点……后来这一段录音，显出工力到家，有点苍劲了。”

苍劲的是人的嗓音，苍老的是人的身，沧桑的是人的心，但他对她的爱一直没有沧海桑田，还是当初那纯洁的初心。

1986年12月6日，张充和回北京参加纪念汤显祖的活动，她上台唱了一曲《游园惊梦》。

而卞之琳在台下依然痴情地望着她：“原来姹紫嫣红开遍，似这般都付与断井颓垣。”望着自己大半生的爱，情不知所起，一往而深。

她是他的杜丽娘，而她不过是他这个柳梦梅的一场游园惊梦而已。

2000年2月2日，卞之琳去世。他下葬后，他的女儿青乔遵照他的遗愿，将他1937年8月于雁荡山大悲阁为张充和手抄的一卷《装饰集》及一册《音尘集》捐赠给中国现代文学馆，永久珍藏。

诗人周良沛在悼念他的文章中说：“他与张家小姐诗化的浪漫，在圈内早是公开的秘密。看著说话做事总是认真得不能不感到严肃的他，是没有勇气开口谈这些事。有次偶尔讲到《十年诗草》张家小姐为他题写的书名，不想，他突然神采焕发了，不容別人Сhā嘴，完全是诗意地描述她家门第的书香、学养，以及跟她的美丽一般的开朗、洒脱于闺秀的典雅之书法、诗词。这使我深深感动他那诗意的陶醉。我明白了，年轻诗人首次于爱的真诚投入，是永难忘怀，无法消退的。虽然只是梦中的完美，又毕竟是寂寞现实中的安慰。”

2010年，张充和终于开口说起这段苦恋：“我完全没有跟他恋过，所以也谈不上苦和不苦。”“他人很好，但就是­性­格很不爽快，不开放，跟我完全不相像，也不相合。”

卞之琳曾借用一条鱼跟暗恋的女子说话：

鱼化石

我要有你的怀抱的形状，

我往往溶化于水的线条。

你真像镜子一样地爱我呢。

你我都远了乃有了鱼化石。

人们不能理解这首诗，有人就请诗人解释，诗人补写了《鱼化石后记》说：

诗的第一行化用了保尔·艾吕亚（p.eluard）的两行句子：“她有我手掌的形状，她有我眸子的颜­色­。”并与司马迁的“女为悦己者容”意思相通；第二行蕴含的情景，从盆水里看雨花石，水纹溶溶，花纹溶溶，令人想起保尔·瓦雷里的诗《浴》；第三行“镜子”的意象，仿佛是马拉美的诗里描述的“深得象一泓冷冷的清泉，围着镀过金的岸；里头映着一定不止一个女人在这一片水里洗过她美的罪恶了，也许我还可以看见一个赤­祼­的幻象哩，如果多看一会儿。”而最后，鱼化成石的时候，鱼非原来的鱼，石也非原来的石了。这也是“生生之谓易”……

这番解释，让读诗人更晕了，还是那么朦朦胧胧，诗人自认为大家对他的苦恋都是雾里看花，其实大家都明白的，他深深地爱着一个女子，如一条鱼，默默地在水里描摹着她的线条，我看在你的眼里，你住在我的心里，可是你一直不懂我的话语，听不见：“我爱你！”时间远去，我对你的爱都凝固成了鱼化石，立在沧海桑田的人间变化里，述说着不变的爱……

雨巷

撑着油纸伞，独自

彷徨在悠长，悠长

又寂寥的雨巷，

我希望逢着

一个丁香一样地

结着愁怨的姑娘。

她是有

丁香一样的颜­色­，

丁香一样的芬芳，

丁香一样的忧愁，

在雨中哀怨，

哀怨又彷徨；

她彷徨在这寂寥的雨巷，

撑着油纸伞

像我一样，

像我一样地

默默彳亍着，

冷漠，凄清，又惆怅。

她静默地走近

走近，又投出

太息一般的眼光，

她飘过

像梦一般地，

像梦一般地凄婉迷茫。

像梦中飘过

一枝丁香地，

我身旁飘过这女郎；

她静默地远了，远了，

到了颓圮的篱墙，

走尽这雨巷。

在雨的哀曲里，

消了她的颜­色­，

散了她的芬芳，

消散了，甚至她的

太息般的眼光，

丁香般的惆怅。

撑着油纸伞，独自

彷徨在悠长，悠长

又寂寥的雨巷，

我希望飘过

一个丁香一样地

结着愁怨的姑娘。

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