面对徐州出现的紧张形势，曹操决定亲征徐州。对此，曹操的大多数参谋和部将都表示反对，担心曹军主力远征徐州后袁绍趁机南下，许县就危险了。
曹操说：“刘备是天下豪杰，现在不打败他，日后必是大患。袁绍虽然有大志，但他优柔寡断，不会立即采取行动。”
曹操的想法得到郭嘉的支持，他认为只要此次行动速度快，就一定能做到两头都不耽误。曹操妥善安排了许县及以北地区的防御，亲率大军火速进兵，直扑徐州。
刘备没有料到，在曹操即将与袁绍展开大决战的前夕还有精力照顾他一下，听说曹操亲率大军杀来，简直不敢相信，他自知不是对手，率数十骑逃往青州，投奔袁谭去了。
曹操先后占领了下邳和小沛，俘虏了关羽以及刘备的家眷。
刘备跟刘邦有一拼，打起仗来经常跑路，一跑路就把家眷弄丢。在刘备的一生中，这样的经历前面有过，以后还会有。
青州刺史袁谭听说刘备来了，赶紧率军迎接，袁谭把刘备接到青州刺史部平原郡。刘备曾在这里工作过四年左右，也算是故地重游了，只是身边少了爱将和家眷，心里一定会觉得凄凉。
袁谭派人将此事报告给袁绍。袁绍刚刚经过一系列的内部讨论和谋划，决定全面发起征讨曹操的决战。听说刘备来投奔，觉得这是一个好兆头。在袁绍的眼里，吕布、袁术不在了，豫州、徐州一带数刘备还算是个有分量的人物，有一定的利用价值。
袁绍派人专程到平原郡迎接刘备，刘备一行快到邺县时，袁绍更是给足了刘备面子，亲自出邺县二百里迎接。
【五、张绣意外之降】
曹操打跑了刘备，也不敢在徐州多停留，立即率大军回防。对于徐州他这次不敢怠慢，把刚刚被任命为冀州牧的董昭调过来，改任徐州牧，替他主持徐州方面的事务。
在处理危机、果断应对突发事件方面，董昭有过人之处，他也是曹操可以完全信任的人，现在的徐州由董昭来主持再合适不过了。
曹操嘴上说袁绍优柔寡断，但心里无时无刻不充满了担心。袁绍虽然不足成大事，但他手下难保不会冒出几个明白人，如果把袁绍点拨醒了，后果不堪设想。
其实，曹操的担心一点都不多余。据《三国志》记载，就在曹军闪击徐州的同时，袁绍的主要谋士之一田丰就跑去力劝袁绍抓住机会袭击许县。但是袁绍没有采纳，对田丰的建议他没有说不好，也没有说好，就是没有行动。他的理由很奇怪，他说儿子有病，等等看（绍辞以子疾）。
袁绍一共有几个儿子，具体人数不详，但至少有三个，除担任青州刺史的袁谭外，次子叫袁熙，三子叫袁尚。本来袁谭应该是继承人，但袁尚长得最好看（貌美），袁绍和正妻刘氏都喜欢三子袁尚，所以袁家的继承人问题一直没有明确下来。
袁绍消灭公孙瓒后，任命这三个儿子以及外甥高干各负责一州，袁谭为青州刺史，袁熙为幽州刺史，袁尚为兖州刺史，高干为并州刺史。袁绍的想法是，给这几个孩子提供一个平等的机会，看看他们的才能谁更强。
此举明摆着是要推翻袁谭嫡长子的地位，为立袁尚做铺垫。对此，大部分人都表示反对，沮授说：“一个兔子跑到街上，就会有许多人追他，有一个人把它捕住了，想逮它的人就会住手，因为这只兔子已经有主人了。希望您能看一看前人失败的教训，想一想逐兔分定的含义。”但是袁绍不听，沮授大失所望，说：“大祸就要从这里开始了（祸其始此乎）！”
沮授为什么会危言耸听？因为在一般人的心里，嫡长子继承制是乱不得的，不管老大多么笨、多么傻，都轻易不能另立他人，否则就会引起混乱。这种混乱，如果放在普通百姓家里，顶多也就是摔几个碗、砸几口锅的事，但在君王和诸侯家里，就足以引起时局的动荡。
袁绍事实上已经是一方诸侯，因而他的家事已不再是普通的家事，而与这几个州、数百万人口的前途命运息息相关，所以沮授才会那么着急。可惜的是，袁绍看不到这一点，还以为家事就是自己家的事，与别人无关。
袁绍打破常规的举动果然在部下中造成了混乱，审配、逢纪等人看到袁绍偏爱袁尚，开始聚拢到袁尚周围，而辛评、郭图支持袁谭。袁绍阵营里形成了不同的派系。
一个集团里这样的派系一旦形成，就会把派系的利益凌驾于集团整体利益之上，不惜牺牲集团的利益以换取少数人的利益，历史上很多有前途的集团都是这样走向覆灭的。
田丰建议袁绍抓住机会南下，这虽然是一个高明的谋略，但没有得到其他人的支持，袁绍又以儿子有病为借口把田丰的建议搁置了。田丰很生气，他用手杖敲着地说：“这么好的机会，却因为小儿子生病而失去了，真可惜呀！”
上面是《三国志》的记载，在其它史书中还有完全不同的描述。
《献帝纪》一书称，袁绍很快发起了向南面的进攻，在出师前袁绍集团内部还进行了一次激烈讨论。袁绍的主要谋士旗帜鲜明地分成了鹰派与鸽派两个阵营，鸽派的首领正是上面积极请战的田丰。
《献帝纪》称沮授和田丰都反对袁绍出兵，他们认为连年征战，百姓已经苦不堪言，现在应该发展生产，积蓄力量，可以用三年时间而不是妄图通过一场战争来打垮敌人（三年之中，事可坐定也）。
他们的看法遭到鹰派代表人物审配、郭图等人的反对，鹰派认为现在正是最佳的战略机遇，机会稍纵即逝，不能慢慢拖着，应该一举击败曹操，否则等曹操势力更加壮大收拾他就难了。
沮授反驳道：“救乱诛暴是义兵，恃众凭强是骄兵，骄傲的军队最先失败。曹操迎奉天子，定都许县，现在率兵攻打他是为不义。曹操推行法令，训练军队，情况跟公孙瓒完全不一样。现在发动没有理由的战争，而放弃最安全可靠的策略，我真感到担心。”
沮授搬出了战争的正义与非正义论题，其实扯得有点远了，听起来冠冕堂皇，但在现实局面下却显得苍白空洞。沮授和田丰之所以这么说是因为他们有自己的想法，他们代表的是冀州本土人士普遍的观点，本土派都不希望打，就像当年兖州人不支持曹操打徐州一样。而审配、郭图这些外来户普遍赞成打，他们心里默念的就是打回老家去。
袁绍也是一个外来户，他倾向于鹰派的观点。更重要的是公孙瓒灭亡后，他心里统一天下的想法越来越强烈，甚至有点等不及了。
袁绍接受了鹰派的建议，不仅迅速组成了南下兵团，向黄河一带开进，而且还做了很多战争准备，其中最重要的就是连续派出多路使者，拉拢同盟军。
袁绍拉拢的重点对象是张绣、刘表和孙策，他想建立一个统一战线，给曹操搞出一个包围圈。
袁绍的这个战略虽然不能说一点成效都没有，但基本上都失败了。
袁绍派往南阳郡的使者最先到达，他们见到了张绣，陈述了袁绍的主张。袁绍深知贾诩在张绣面前的分量，所以专门给贾诩写了信，派使者暗中去做贾诩的工作（袁绍遣人招绣，并与贾诩书结援）。
张绣看到袁曹大战一触即发的形势，也许他想都不用想就会站在袁绍这一边，因为他与曹操之间是敌人，且曹操也视他为不共戴天的敌人。袁绍的使者说明来意，张绣当场就准备答应。这时，贾诩说话了。
贾诩当着张绣的面对袁绍的使者说：“请回去转告袁本初，兄弟尚不能相容，又怎么能容天下人呢？”
张绣闻言大吃一惊，问贾诩说：“这话怎么说呀！”
打发走袁绍的使者，张绣问贾诩：“既然这样了，下一步该怎么办？”
贾诩说：“不如投降曹操。”
张绣又吃了一惊，说：“袁绍强大曹操弱小，我们又与曹操互为敌人，怎么能归顺他呢？”
贾诩说出了其中的理由。他说：“曹操奉天子以令天下，这是第一条理由；袁绍强大，我们弱小，在这种情况下归顺他，必然不会重视我们，曹操弱小，得到我们必然欣喜，这是第二条理由；有霸王之志的人，肯定会把个人恩怨放在一边，而让普天之下都知道他的宽容，这是第三条理由。希望将军不要再迟疑！”
经过贾诩一分析，张绣认为也有道理，于是率所部投降了曹操。
张绣投降曹操是一个非常大胆的决定，曹操只有如贾诩分析的那样，是一个胸怀远大志向、把个人恩怨抛于脑后的人，他对这项决定才不会后悔。张绣投降袁绍，基本上不用担什么风险，而投降曹操，则面临着生死考验。
所幸的是，一向料事如神的贾诩在这个重大问题上依旧保持了他的一贯正确，曹操听说张绣投降自己，惊讶之余，顿时感到欣喜若狂。
这时候，曹操已经移师到官渡前线，张绣携贾诩到前线面见曹操，曹操拉着张绣的手不放，这个人曾经差点要了他的命，而且还欠他一个儿子、一个侄子加一员爱将的命，是一个他做梦都想诛灭的敌人。现在却站在了他的面前，只要他愿意，可以轻而易举地完成复仇的想法，但现在所有的仇恨顷刻间土崩瓦解，因为他真的很高兴。
曹操设宴款待张绣和贾诩，拜张绣为扬武将军，封列侯，将张绣带来的人马就地编入官渡前线兵团。为了打消张绣的顾虑，他还主动提出两家结为儿女亲家，让自己的儿子曹均娶张绣的女儿为妻。
曹均是周姬所生，后来过继给曹操之弟曹彬，曹丕当皇帝后封这个弟弟为安公。
对于贾诩，曹操更喜欢。虽然这是一个可怕的对手，让自己连吃了三次苦头，但今天终于得到了他，曹操有如获至宝的感觉。曹操拉着贾诩的手说：“是先生您让我在天下人面前增添了信誉呀！”
曹操以献帝的名义封贾诩为都亭侯，给他安排的职务更高，委任他为执金吾，这是部长级的高官，负责宫外的安全保卫工作。当然这是个虚职，曹操不会让贾诩跑到许县给刘协站岗去，委任贾诩一个很高的荣誉性职务，目的是先把他从张绣身边挖过来，他要把贾诩留在自己身边。
董昭改任徐州牧后，冀州牧一职空缺，曹操于是任命贾诩为冀州牧。这虽然也不是一个实职，但在一般人心目中州牧属于“封疆大吏”，地位很高。
曹操不费一兵一卒，居然解决了悬在心头很久的难题，对南边的形势，他可以松口气了。
【六、刘表不可告人的想法】
袁绍在联络张绣的同时，也派人来到襄阳见刘表，希望结成同盟共同对付曹操（绍遣人求助）。
刘表口头上答应袁绍，但未做实际行动。在袁曹争锋中，刘表只打算坐山观虎斗，保存实力，以观天下之变。
目前，足以与袁绍、曹操集团实力匹敌的，也就是刘表了，无论地盘之大还是人马之众，刘表都是当时天下的第三号人物，他的态度自然会影响到即将开始的大决战的胜负。
对于刘表不介入的策略，他的部下有人提出不同意见。
从事中郎韩嵩、别驾刘先都劝刘表说：“豪杰并争，两雄相持，天下之重在于将军。将军若欲有所作为，可以乘此机会崛起；如果不然，也应该选择其中的一方给予支持（固将择所从）。将军拥有十万之众，怎么能坐而观望呢？”
韩嵩等人进一步分析说，如果对袁绍和曹操都不支持也不反对，实际上在他们那里都不会落好（两怨必集于将军），以刘表目前的状况，想中立那是不可能的。韩嵩、刘先以及刘表最重要的部属之一蒯越都劝刘表站在曹操一边。
他们认为曹操这个人相对贤明，天下贤俊纷纷归顺，在决战中有可能战胜袁绍。如果现在不联合曹操，将来等他战胜了袁绍，必然举兵南下荆州，到那时恐怕就无法抵挡了。他们提出了一个大胆建议：“不如率全部荆州归降曹操（不若举州以附曹公），曹操必然厚待将军，那样以来可以长享福祚，垂之后嗣，这才是万全之策！”
刘表手下的大多数人也都支持曹操，这让刘表颇为犹豫（表狐疑），他决定派韩嵩到曹操那里走一趟，观察虚实后再作决定。
这样，大约在建安五年（200年）初，刘表的使者韩嵩一行来到官渡前线见曹操，受到曹操的热情接待。韩嵩此行对曹操和曹军都有了更深的印象，又到许县拜见了天子。在曹操的授意下，献帝拜韩嵩为侍中，韩嵩大概不愿意接受，表示想回荆州，献帝又改任他为荆州刺史部零陵郡太守。
这番好意没想到给韩嵩帮了倒忙。韩嵩回到襄阳，向刘表汇报所见所闻，对曹操大加赞扬，并劝说刘表送儿子到许县作人质，以证明自己的诚意，这引起了刘表的怀疑。
在一次有数百名部属参加的会议上，刘表召见韩嵩，盛怒之下，拿出天子所赐的符节，意思是想斩杀韩嵩。大家都很紧张，劝韩嵩赶紧赔罪，韩嵩动都不动。大家对刘表苦苦相劝，就连刘表宠爱的妻子蔡氏也出来说情，刘表盘问了与韩嵩随行的人，没有发现韩嵩有什么不妥的行为，这才饶过韩嵩一死，把他关了起来。
韩嵩事件平息，劝刘表投靠曹操的建议没人再敢提起，刘表继续他原先制定的策略，对袁绍那边尽量敷衍，对曹操不和不战，保持他的中立。
刘表突然问罪于韩嵩，表面看来是他的疑心病犯了，看到韩嵩不加掩饰地称赞曹操，加之他接受了献帝的任命，心里很不痛快，所以发难。陈寿评论这件事时也认为，刘表虽外貌儒雅，但内心多疑忌，像这样的事很多（皆此类也）。
但实际上也许还有更深层次的原因。作为举足轻重的一方诸侯，刘表一开始的想法就是坐山观虎斗，谁都不支持，谁也不反对。因为，投降曹操或袁绍，对于蒯越、韩嵩等人来说是无所谓的事，但对刘表来说差别就大了。
自己当老板挣的再少也是老板，给别人打工挣得再多也是个打工仔，刘表不糊涂。若干年后孙权也面临了同样的问题，孙权手下大多数人也如韩嵩、蒯越一样主张投降，而孙权宁可冒灭亡的危险也不愿意投降，道理是一样的。
刘表想中立，但韩嵩、刘先、蒯越等人都劝他投降曹操，也许劝他的人还有不少，尤其是蒯越这样的地方实力派，他的意见刘表不能置之不理。无奈之下，他派韩嵩到曹操那里走一趟，说是考察情况，实际上是做给主降派们看的。
韩嵩接受了朝廷的任命，回来对曹操一阵猛捧，这给了刘表问罪于他的一个口实。刘表问罪韩嵩可以把他叫到办公室里来谈话，也可以把他交给有关部门审查，完全没有必要当着手下数百人的面进行。刘表此举，正是明告那些有同样想法的人闭嘴。
这样看来，刘表做事也挺有手段，对于投降派，孙权气得拔剑剁桌子，刘表只需不露声色地召集大家开个会，也达到了他想要的效果，可见其城府更深。
但是不久之后，刘表遇到了麻烦，荆州的后院突然出了事。刘表的长沙郡太守张羡在孙坚旧部桓阶的策动下反叛，周围的零陵郡、桂阳郡、武陵郡纷纷响应，荆州的南方四郡眼看要独立。
桓阶字伯绪，长沙郡临湘县（今湖南长沙）人，孙坚当长沙郡太守时很赏识他，举荐他为孝廉。后来孙坚死于襄阳城外，别人都不敢表示什么，他冒死为孙坚发丧，刘表感其义气，没有为难他。
桓阶后来跟张羡关系很好，张羡是南阳郡人，《英雄记》说他在南方四郡一带很得人心，但他性格倔强，刘表不太喜欢他，对他也不够尊重（不甚礼也）。
袁曹相持于官渡，桓阶劝说张羡不如抓住机会投降曹操，“举四郡保三江以待其来”。张羡表示同意，于是联络周围的另三个郡同时举兵抗拒刘表，派出使者去见曹操。
曹操简直不能相信天底下还有这样的好事，如此一来，等于给刘表的脊背上顶了一把刀，荆州方向更没有问题了。
刘表急攻张羡，后来张羡病死，桓阶逃匿，南方四郡之叛平息。
再后来，曹操南下荆州，他找到了桓阶，当得知他策动张羡有功时，就把他留在自己身边任职。曹操当丞相后，桓阶担任过丞相府办公室主任（丞相主簿）。曹丕称帝后，桓阶升任尚书令，成为曹魏的重臣，于曹丕在位时病逝。
南方四郡叛乱虽然被刘表平息了，但此举牵制了刘表的行动，让他在袁曹对峙时无暇顾及北方之事。
袁绍寄予厚望的两路盟军，一路投靠了曹操，一路态度消极，只想中立，且又自顾不暇。袁绍渴望给曹操来一个大包围，这个计划看来要歇菜了。
袁绍派出来的使者其实远不止这两路。袁绍给自己老家同时也是曹操大后方的汝南郡也派出了使者，拉拢的对象是李通。
袁绍给李通开出了很高的价码，任命李通为征南将军，刻好了印章，准备了绶带，由使者带给李通。曹操给李通的军衔仅是裨将军，职务仅是汝南郡的阳安都尉。袁绍给的是大军区司令，李通现在担任的是地区公安局局长，双方相差何止三级？
面对袁绍的厚礼，李通却坚定地站在曹操的一边。但是，李通的亲戚以及手下很多人都主张投靠袁绍，他们看到袁绍势力强大，担心曹操没有多少胜算。
不光是袁绍，刘表也派人来招降李通，但都被李通一一拒绝。李通的亲戚和手下人都很生气，苦口婆心地劝他，李通手按着剑，厉声道：“曹公是明哲之人，必定会赢得天下。袁绍虽然表面强盛，而能力有限，最终一定会成为曹公的俘虏。我意已决，至死都不会改变（吾以死不贰）！”李通杀了袁绍派来的使者，把使者首级以及袁绍给他的征南将军印绶呈报给曹操。
汝南郡是袁绍的老家，袁氏在这一带很有影响力，听说袁绍就要杀回来，社会上谣言乱飞，人心浮动。赵俨在汝南郡当朗陵县长，和李通很要好，遇事常一块儿商量。赵俨对李通说：“现在形势很严峻，人心惶惶，征户调一事如果照常进行的话，会不会激起叛乱？”
李通也看到了这个问题，但他有顾虑：“曹公与袁绍相持甚急，正是因为有的郡县准备叛乱，所以如果我们不送户调的话，会不会有人说我们也在观望？”
赵俨说：“你考虑的也不是没有道理，但事情应该分清轻重。现在还是应该暂时不征，我替你去解释。”赵俨给荀写信，说明了情况。荀立即转报了曹操，曹操下令不仅暂停征调，还把前面征收的发还县民，上下皆大欢喜。
在李通、赵俨等人的努力下，汝南郡的形势慢慢稳定，一定程度上解除了曹操的后顾之忧。
之外，袁绍还向青州的臧霸以及关中诸将也派出了使者，但收效都不大。臧霸的态度很坚决，全力支持曹操，“泰山帮”里除了昌以外都站在了曹操一边，他们集中精兵，布防在青州一线，防止袁军从东面包抄徐州和兖州。关中地区的大小割据势力在钟繇和卫觊等人的努力下，要么表态支持曹操，要么保持中立。
【七、孙策意外之死】
但是，袁绍并没有完全失望。
还有一路人马，袁绍本来没有抱太大希望，他或许也派了使者去联络，但没有这方面的记载。这路人马很强大，袁绍只希望他不投靠曹操就行，但没有想到的是，他却主动向许县杀来了。他就是孙策。
孙策在江东发展得很快，先后把刘繇、王朗、华歆等朝廷委任的郡太守打败，又收拾了境内的严白虎、白朗等匪寇，占据了扬州六郡中的江南四郡。
对于孙策的崛起，曹操感到了威胁。据《吴历》记载，曹操听说孙策平定了江东，曾经多次说过一句话：“猘儿难与争锋也。”《说文解字》说“猘”的意思是狂犬，曹操说这话并无贬意，是说这个勇猛的小子。
为了安抚孙策，曹操除了以献帝的名义授以孙策官职、封侯外，还把一个侄女许配给孙策的弟弟孙匡，又为自己的儿子曹彰娶了孙坚侄子、孙策堂兄孙贲的女儿，对孙策的另外两个弟弟孙权和孙翊，都按照朝廷制度进行征辟，又让扬州刺史严象举孙权为茂才。
孙策表面上拥戴许县朝廷，但还是一心想着扩充实力。他趁袁术称帝后墙倒众人推之际主动向江北出击，占了江北的不少地盘，接收了袁术许多旧部。仅在突袭庐江太守刘勋的皖城之战中，他就收编了袁术的旧部以及伪朝廷的百工、乐手等三万多人，其中有相当多的水军，袁术和刘勋的老婆孩子也成了他的俘虏。
皖城之战孙策的另一大收获是得到了本地美女大乔。大乔名字不详，她的父亲人称乔公（不是与曹操关系密切的前司徒梁国人桥玄），她有一个妹妹人称小乔，二乔是出名的美女（皆国色也）。孙策自纳大乔，把小乔许配给自己的好朋友兼部将周瑜。
刘勋败走投奔曹操后，孙策在江北的势力得到了更大发展，他任命李术为庐江郡太守，利用从刘勋那里俘获的水军，把攻击的矛头指向了长江上游刘表的势力范围，在这里驻扎的是刘表的部将黄祖。
对孙策而言，黄祖还有另一重身份：杀父仇人。
当年在襄阳城外的岘山，正是黄祖所部将孙坚射杀。无论出于扩充地盘的需要，还是出于报杀父之仇的想法，孙策都将下一个攻击对象锁定在黄祖身上。孙策任命周瑜为江夏郡太守，这个职务黄祖正在担任，虽然地盘还在人家手里，孙策已经志在必得了。
刘表见黄祖有危险，立即派侄子刘虎以及部将韩率五千长矛军来支援，但他们不是孙策的对手。据孙策呈报给许县朝廷的战报称，此战俘获黄祖的亲属七人，斩杀刘虎、韩以下二万余人，另有一万多人溺水身亡，缴获各类船只六千余艘，孙策取得大胜。
干宝的《搜神记》里记载了一个传说：在孙策此次西征的队伍里还有一个身份特殊的人，他是名字叫于吉，就是那个著名的道士。关于他的故事很多，在许多书籍里，于吉都是个无所不能、呼风唤雨的人物。
于吉在江东一带的活动有很多记载，历史上应该确有其人，从各种记载来推测，他应该是某个民间宗教团体的领袖，影响很大，这样的人闹不好就成了又一个张角，所以为统治者所忌惮。
《搜神记》说，此次出征期间遇到大旱，于吉不知因为什么事得罪了孙策，孙策命人把于吉抓了起来，五花大绑，扔在大太阳地里让他祈雨，如果能祈来雨就可活命，否则就杀头，这是公孙瓒曾经给刘虞弄的待遇。但于吉比刘虞牛，一会儿便云气上蒸，再过一会儿大雨降了下来，溪涧盈溢。将士们都很高兴，以为于吉必然没事了，都去向他祝贺。孙策更不能容忍，于是把于吉杀了。
关于于吉之死，也有另外一些说法。毕竟《搜神记》严格来说不是史书，所记内容真实性很差。但于吉之死与孙策之死有些关联，所以姑且引述。
孙策取得西征黄祖的大胜，这时已经是建安五年（200年），曹操与袁绍开始对峙于官渡。
对于形势的判断，孙策跟刘表的想法不一样，他认为这是一次难得的机会，想趁曹军主力北上对抗袁绍之机，对许县发动突然袭击。
孙策的这个想法如果付诸实施，以后的历史会是什么样将很难说。但是，也可能是曹操的命大，也可能是孙氏家族陷入了一种神秘的不可知的魔咒中，孙策的军事部署都已经完成了，即将从背后向曹操发起攻击之时，孙策居然离奇地死了，死法跟他的父亲孙坚差不多：路上遭人暗算，中箭不治身亡。
这件事的确很离奇，纯属偶然事件，却足以改变历史的进程。
据《江表传》记载，孙策在袭击许县前，想对曹操的部将广陵郡太守陈登先发起攻击，解除右翼的威胁。陈登留在徐州是曹操为对付袁术和孙策布下的一手棋，他没有辜负曹操的期望，发展势头很猛，不仅在江北一带给孙策造成威胁，而且还联络江东的严白虎，准备随时给孙策以重击。
孙策不敢轻敌，他亲自率军征讨陈登，进军到丹徒，在这里等待运送军粮，想等军粮运到后再向陈登发起总攻。孙策喜欢打猎，在等待的几天空闲时间里，他只带着几个随从就外出打猎去了。
对于孙策喜欢轻出微行这种冒险行为，他手下的名士虞翻曾经规劝过他，孙策嘴上表示接受，但总难改老毛病，这一回果然出事了。
孙策领人追鹿，他骑的是好马（所乘马精骏），手下人的马追不上。孙策一个人在前面跑，突然从林中冒出来三个人。
孙策厉声问道：“你们是什么人？”
这几个人回答：“我们是韩当将军的士兵，在此射鹿。”
孙策说：“韩将军手下的士兵我都认识，从没有见过你们！”
孙策意识到有危险，取弓便射，其中一个人应弦而倒。剩下两个人害怕了，举弓向孙策对射，结果有一箭射中了孙策的面颊。孙策手下人随后赶到，把他们全杀了。
事后得知，这几个人是前吴郡太守许贡的旧部。许贡的身份跟刘繇、王朗等人差不多，是朝廷任命的郡太守，也是孙策打击的对象。相对于刘繇等人来说，许贡没有什么实力，一度依附于刘繇。
孙策消灭了刘繇、王朗等异已势力后，许贡内心不满，他多次向朝廷秘密上报，反映孙策的恶行，建议朝廷征孙策入京，借以削弱孙氏的势力。许贡的上书被孙策截获，孙策下令把许贡处死。今天在这里埋伏杀孙策的，就是许贡生前的旧部，他们专门在此等候就是要给许贡报仇。
众人将孙策护送回营帐，请随行军医来看，发现他伤势很重（创甚）。孙策自知难过这一劫，于是忍住伤痛，将孙权以及随行的张昭、程普等人找来，指着孙权对他们说：“现在天下大乱，我们以吴越之众、三江之固，足以成就大业，希望诸位能善待我的弟弟！”
据《吴历》记载，孙策还对张昭说：“如果仲谋不堪大任，请先生取代他自任。”这是一个孙吴版的“白帝城托孤”，比刘备托孤早了二十三年。但无论是诸葛亮还是张昭，都千万不能把这些话当真，人家只是说说而已，不是一种交待而是一种姿态，甚至有人认为这是一种提醒和警告。
孙策让人取来自己的印授亲手交给孙权。孙策对弟弟说：“举江东之众，决策于两阵之间，与天下争衡，你不如我；举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如你呀。”
就在这天夜里，孙策与世长辞，年仅二十六岁。
一代英雄竟然也如此短命！据《吴历》一书说，孙策的伤原来还是能治好的，医生咛嘱他必须好好养护，一百天之内不能刺激它。孙策忍不住照镜子，发现自己已经破相。
孙策长得很英俊，走到哪里都有很多粉丝，他不能接受这样的现实。孙策对左右说：“面容毁成这样，还能建功立业吗？”说完捶几大愤，伤口崩裂，当天夜里就死了。
《搜神记》还说，孙策当初杀了于吉之后，便落下了心病，每当一个人时，就觉得于吉也在左右，弄得自己都有点精神失常。孙策受伤后，照镜子的时候发现于吉居然在镜子里，孙策惊恐回头看，身后却没有人，再看镜子，又见于吉在镜中，如此三次皆然，孙策惊恐不已，扔了镜子大叫，伤口崩裂而死。
孙策死时孙权年仅十八岁，对于继承父兄遗志独立挑起江东大业，他毫无思想准备。孙权跟孙策感情很好，对于兄长突然离世，孙权心里无法接受，终日痛哭不止。
张昭对孙权说：“孝廉，这是哭的时候吗？现在是奸宄竞逐，豺狼满道，请先把礼制放到一边，节哀振作精神。”孙权不仅被严象举为茂才，据《三国志·朱治传》称，他还被朱治举为孝廉，所以张昭这样称呼他。
张昭指挥人给孙权换了衣服，扶他上马，陪着孙权出巡各军，形势才稍稍安定。
曹操得知孙策死了，兴奋之情难以言表，相对于眼前的刘表，孙策是只猛虎，现在孙策死了，短时间内江东难以对他构成威胁。曹操以献帝的名义，任命孙权为讨虏将军，兼任会稽郡太守，指定他屯驻于吴县（今江苏苏州）。
孙策死时周瑜并不在跟前，周瑜听到消息，立即率所部前来奔丧，后来随孙权一起到吴县，继续担任中护军，张昭担任长史，一武一文，共同辅佐孙权。
从公孙瓒之死到孙策之死，短短一两年时间里，发生了公孙瓒自杀、吕布被绞死、袁术忧愤而死、刘备投降曹操又叛乱、张绣投降曹操、孙策遇袭身亡等一系列重大事件，当这些尘埃落定之时，历史的目光就要聚焦到袁绍和曹操这两大主角身上了。
他们已经摆好了厮杀的阵式。
这一仗将决定无数人的命运，也将决定今后天下将由谁来执掌。
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